有机化学

　　有机化学考试内容主要包括：有机化合物的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用;有机化合物各种类型的异构现象;有机化合物分子结构与理化性质之间的关系，典型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基本理论，具有独立分析解决有关化学问题的能力。

　　一、有机化学概论

　　考试内容

　　有机化合物与有机化学化学键与分子结构有机化合物结构特点与反应特性

　　考试要求

　　1.掌握有机化合物中的共价键，碳原子的杂化轨道，σ键和π键，碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象。

　　2.掌握有机化合物结构与物理性质的关系。

　　3.了解有机化学反应特征及基本类型。

　　二、饱和脂肪烃

　　考试内容

　　烷烃和环烷烃的结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握碳原子的杂化，伯、仲、叔、季碳原子的概念，烷烃分子的构象表示方法(Newman投影式和透视式)，重叠式与交叉式构象及能垒，环己烷及其衍生物的构象。

　　2.掌握烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法。

　　3.了解烷烃和环烷烃的物理性质。

　　4.掌握烷烃的化学性质(卤代);了解自由基反应机制，掌握不同类型碳自由基结构与稳定性的关系。

　　5.掌握环烷烃的化学性质(三元环、四元环的加成反应，五元环、六元环的取代反应)。

　　三、不饱和脂肪烃

　　考试内容

　　烯烃、二烯烃和炔烃的结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握双键碳原子的杂化、烯烃的异构现象，三键碳原子的sp杂化，共轭二烯烃的结构、共轭效应。

　　2.掌握烯烃的命名，构型的顺、反和Z、E标记法，次序规则;掌握炔烃的命名。

　　3.了解烯烃和炔烃的物理性质。

　　4.掌握烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、催化氢化、过氧化物催化下的自由基加成反应)，氧化反应α-氢的卤代反应;了解亲电加成反应机制(Markovnikov规则);掌握不同碳正离子结构和稳定性的关系。

　　5.掌握炔烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、HCN)，氧化反应，金属炔化物的生成。

　　6.掌握共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成(加卤素、卤化氢)、双烯合成(Diels—Alder反应)。

　　四、芳香烃

　　考试内容

　　芳香烃的结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.了解芳香烃的分类和结构，掌握苯和萘及衍生物的命名。

　　2.掌握苯的结构、芳香性及Huckel规则。

　　3.了解芳香烃的物理性质。

　　4.掌握苯和苯的衍生物的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化及碳正离子重排、酰基化)，侧链的氧化反应，侧链的卤代反应;掌握萘的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)，氧化反应，还原反应。

　　5.了解芳环亲电取代反应机制，掌握芳环上亲电取代反应的定位规律及电子效应的影响

　　五、旋光异构

　　考试内容

　　旋光异构的基本概念构型的表示及标记方法

　　考试要求

　　1.掌握偏振光与旋光性、旋光度与比旋光度、手性分子与手性碳原子、对称因素与旋光活性、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。

　　2.掌握旋光异构体构型的Fischer投影式和透视式;掌握构型的R/S和D/L标记法。

　　3.了解环状化合物和不含手性碳原子的手性分子结构。

　　4.了解旋光异构体的性质。

　　六、卤代烃

　　考试内容

　　卤代烃的分类、结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握卤代烷的异构、分类和命名。

　　2.了解卤代烷的物理性质。

　　3.掌握卤代烷的亲核取代反应(与H2O/Na0H、NaCN、RONa、氨或胺、AgNO3/乙醇反应)、消除反应(Saytzeff规则)、与金属Mg的反应。

　　4.掌握亲核取代反应的SN1、SN2机制及立体化学特征;理解消除反应的E1、E2机制。

　　七、醇、酚、醚

　　考试内容

　　醇、酚、醚的分类、结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握醇、酚、醚的分类、结构和命名。

　　2.了解醇、酚、醚的物理性质。

　　3.掌握醇与金属Na、Mg、Ca的反应，醇在低温下与浓强酸作用，醇的卤代反应(与HX、PX3、PX5、氯化亚砜、Lucas试剂的反应)，醇的脱水反应及碳正离子重排(分子内、分子间脱水)，醇的酯化反应，醇的氧化反应。

　　4.掌握酚的酸性及其影响因素，酚芳环上的亲电取代反应(硝化、磺化、卤代)，酚的氧化反应，酚与FeCl3的显色反应。

　　5.掌握醚在低温下与浓强酸作用，醚键的断裂;了解醚过氧化物的生成、检验和处理。

　　6.环氧乙烷的开环反应(加水、氨或胺、醇、卤化氢、格氏试剂)。

　　八、醛、酮、醌

　　考试内容

　　醛、酮、醌的分类、结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握醛、酮、醌的结构、分类和命名。

　　2.了解醛、酮、醌的物理性质。

　　3.掌握醛、酮的亲核加成反应(与HCN、NaHS03、RMgX、ROH/H+、氨的衍生物、H2O的反应)，a-氢的反应(a-卤代、羟醛缩合)，醛的氧化和歧化反应(Cannizzaro反应)，醛、酮的还原反应。

　　4.了解醛、酮的亲核加成反应机制。

　　九、羧酸、羧酸衍生物、取代酸

　　考试内容

　　羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分类、结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分类、结构和命名(包括重要羧酸的俗名)。

　　2.了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的物理性质。

　　3.掌握不同结构羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元羧酸的受热分解反应，羧酸的还原反应，羧酸α-氢的卤代反应。

　　4.掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，Claisen酯缩合反应，酯的还原反应，酰胺的酸碱性，酰胺的Hofmann降解反应。

　　5.掌握各种羟基酸的脱水反应，a-羟基酸及a-酮酸的氧化反应，a-酮酸及β-酮酸的分解反应，β-酮酸酯的酮式一烯醇式互变异构，乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。

　　十、胺

　　考试内容

　　胺的结构、分类、命名和理化性质重氮盐的制备及应用尿素的性质

　　考试要求

　　1.掌握胺的结构、分类和命名。

　　2.了解胺的物理性质。

　　3.掌握不同结构胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应(Hinsberg反应)，与亚硝酸的反应，芳香胺的制备(芳香硝基化合物的还原)及亲电取代反应(卤代、磺化、硝化)。

　　4.掌握重氮盐的制备及反应(与H2O、H3PO2、CuX、CuCN反应)，重氮盐的偶联反应。

　　5.掌握尿素的碱性，水解反应，二缩脲的生成及反应。

　　十一、杂环化合物

　　考试内容

　　杂环化合物的分类、结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名。

　　2.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的结构与芳香性的关系，结构与亲电取代反应活性的关系。

　　3.掌握吡咯和吡啶的酸碱性，呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的亲电取代反应(卤代、磺化)，还原反应，吡啶侧链的氧化反应。

　　十二、糖类

　　考试内容

　　糖类的分类、结构、命名和理化性质

　　考试要求

　　1.掌握核糖、2-脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖的链状结构(Fischer投影式)、变旋现象和环状结构(Haworth式和构象式)。

　　2.掌握核糖、2-脱氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖及其糖苷的构型及命名。

　　3.掌握单糖的异构化、氧化、还原、成脎、成苷、醚化和酰基化反应。

　　4.掌握麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖的结构和组成，二糖的理化性质(还原性和非还原性)。识别二糖的连接方式。

　　5.了解淀粉和纤维素的结构、组成及连接方式，淀粉的鉴别。

　　十三、氨基酸、肽

　　考试内容

　　氨基酸的分类、结构、命名和理化性质二肽和三肽的命名

　　考试要求

　　1.了解氨基酸的分类、结构和命名，了解氨基酸的物理性质。

　　2.掌握α-氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸的化学性质。

　　3.了解二肽的生成及二肽和三肽的命名。

　　十四、脂类

　　考试内容

　　油脂、蜡、磷脂的组成和结构油脂和高级脂肪酸的命名油脂的理化性质

　　考试要求

　　1.掌握油脂、蜡、磷脂(脑磷脂、卵磷脂)的组成和结构，油脂和高级脂肪酸的命名。

　　2.掌握油脂的皂化反应及皂化值的计算。

　　3.了解皂化值、碘值、酸值的概念。

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