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醌类药物的显色反应

　　醌类的颜色反应主要基于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基性质。

　　(1)Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。

　　(2)Borntrger反应：羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。

　　区别蒽醌与苯醌和萘醌的反应：

　　(3)无色亚甲蓝显色试验：无色亚甲蓝溶液为苯醌类及萘醌类的专用显色剂。蓝色斑点，与蒽醌类化合物相区别。

　　(4)Kesting—Craven反应(活性亚甲基)：苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时，可在碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反应，生成蓝绿色或蓝紫色。

　　萘醌的苯环上如有羟基取代，此反应即减慢反应速度或不反应。蒽醌类化合物因醌环两侧有苯环，不能发生该反应，故可加以区别。

醌类药物的酸碱性

　　蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。其规律如下：

　　1.带有羧基的蒽醌类衍生物酸性最强，一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同，能溶于NaHCO3水溶液。

　　2.由于α-羟基蒽醌中的-OH与C=O形成分子内氢键，故β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌衍生物。不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

　　3.酚羟基数目越多，酸性越强。

　　酸性强弱：含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH.

　　①根据醌类酸性强弱的差别，可用pH梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。可从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取，达到分离的目的。

　　②1，8-二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键，故酸性大大增强，较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍，所以大黄酚能溶于碳酸钠溶液。

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