萜类与挥发油的考查点不多,集中在结构特点上,注意重点复习。
萜类的结构与分类
是由甲戊二羟酸衍生,分子式符合(C5H8)n通式。根据分子骨架中异戊二烯单元的数目( 2个或2个以上)进行分类。
记忆:贴一屋二喜
由2个异戊二烯单位组成的称为单萜(挥发油)。
由3个异戊二烯单位组成的称为倍半萜(挥发油)。
由4个异戊二烯单位组成的称为二萜。
倍半萜与双萜的实例介绍
倍半萜:
青蒿 |
青蒿素 |
单环倍半萜 |
抗恶性疟疾 |
莪术、郁金 |
莪术醇 |
双环倍半萜 |
抗肿瘤 |
莪术油 |
抗病毒 |
记忆:陪伴--我煮青蒿于金
双萜:
穿心莲 |
穿心莲内酯 |
双环二萜 |
抗菌、抗炎 |
银杏叶 |
银杏内酯 |
心血管疾病 | |
紫杉 |
紫杉醇 |
三环二萜 |
抗癌、抗肿瘤 |
甜叶菊 |
甜菊苷 |
四环二萜 |
作为糖尿病患者用药与食品添加剂 |
记忆:双萜- -穿紫衫,银杏甜
挥发油的化学组成
发油 |
萜类化合物 |
单萜、倍半萜及其含氧衍生物 |
樟脑油中的樟脑,桉叶油中的桉油精 |
芳香族化合物 |
苯丙素类含氧衍生物 |
丁香油中抑菌、镇静作用的丁香酚,桂皮油中的桂皮醛 | |
脂肪族化合物 |
小分子的脂肪族 |
癸酰乙醛(鱼腥草素—出现过敏休克反应被禁用) |
挥发油的一般性质
性状 |
多为无色或淡黄色的油状液体;常温下为透明液体,低温易“析脑”;多有香味,鱼腥草(鱼腥味) |
挥发性 |
随水蒸气蒸馏,与脂肪油相区别 |
溶解性 |
挥发油不溶于水,而易溶于各种有机溶剂 |
物理常数 |
比重(0.850~1.065)、旋光性(+97°~+117°)、折光性(1.43~1.61)、沸点(70~300℃) |
不稳定性 |
装入棕色瓶内密塞并低温保存 |
检识 |
挥发油的气味、挥发性、物理常数等均可作为挥发油质量检查的指标 |
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