β-内酰胺类抗生素的结构特点

　　(1)都具有一个四元的β-内酰胺环，除了单环β-内酰胺外，四元环通过N原子和邻近的第三碳原子与第二个五元或六元环相稠合。青霉素的稠合环是氧化噻唑环，头孢菌素是氢化噻嗪环。

　　(2)除单环β-内酰胺外，与N相邻的碳原子(2位)连有一个羧基。

　　(3)青霉素类、头孢菌素类、头霉素类和单环β-内酰胺类的β-内酰胺环N原子的3位都有一个酰胺侧链。

　　(4)β-内酰胺环具有一个平面结构，但两个稠合环不共平面，青霉素沿N1-C6轴折叠，头孢菌素沿N1-C6轴折叠。

　　(5)青霉素类的母核6-氨基青霉烷酸(6-APA)有3个手性碳原子，理论上有8个旋光异构体，只有绝对构型为2S，5R，6R的有抗菌活性，这是全合成十分困难的原因之一。头孢菌素类的母核7-氨基头孢烷酸(7-ACA)有4个旋光异构体，抗菌活性体的绝对构型是6R，7R。抗菌活性不仅与母核的构型有关，而且还与侧链酰胺基上取代基碳原子的手性有关，不同旋光异构体的活性有很大的差异。

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