2010执业药师考试药学专业知识(二)复习要点(43)

　　哌拉西林

　　为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单孢菌活性。对绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等作用强，用于上述细菌引起的感染。

　　替莫西林

　　6位有甲氧基，对β-内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性

　　青霉素类结构比较

　　二、头孢菌素及半合成头孢菌素类

　　代表性药物：头孢噻吩钠、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢美唑、头孢噻肟钠

　　共同结构特点：均以头孢烯为母体，区别在于3位和7位取代基的不同。两个手性碳的构型为6R,7R。头孢羟氨苄和头孢克洛7位取代基相似，。头孢羟氨苄比头孢克洛多一酚羟基，主要区别是头孢克洛的3位是氯(在头孢菌素中只有这一例);头孢噻肟钠和头孢噻吩钠3位取代基相同，均为乙酰氧基亚甲基(天然头孢类共有的取代基)，不同在于头孢噻肟钠的7位取代基是2-氨基-3-噻唑乙酰基，在乙酰基的邻位连甲氧亚胺，而头孢噻吩钠的7位是噻吩-2-乙酰基;头孢哌酮钠和头孢美唑3位取代基相同，均为1-甲基-1H-1，2，3，4-四唑-1-基。除7位侧链不同外，最大的区别是头孢美唑的7位有α-甲氧基。

　　共同的理化性质：头孢菌素母体由β-内酰胺环与六元的氢化噻嗪环组成，而且氮原子的未共用电子对与氢化噻嗪环的双键共轭，使得头孢菌素类对酸稳定，可以口服。

　　结构改造：

　　头孢噻吩钠 Cefalotin Sodium

　　结构特点：3位酯基，侧链含有噻吩结构。

　　第一个半合成头孢类。须注射给药;碱性条件，迅速水解

　　体内代谢：发生在3位乙酰氧基，发生酯水解，然后形成内酯失去活性。因此在此位置上以甲基、卤素和杂环取代时可明显改善其药代动力学。

　　临床用途：

　　可用于耐青霉素细菌引起的各种感染。

　　头孢美唑