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2010执业药师考试药学专业知识(二)复习要点(43)

  3位是四唑环

  7α位有甲氧基,耐酶性强

  7位侧链端头含氰基

  头孢羟氨苄 Cefadroxil

  化学名:(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物。

  理化性质:

  固体稳定,其水溶液在PH8.5以下较稳定。碱性下迅速被破坏

  3-甲基稳定性好、可口服

  用途:该药对革兰阳性菌效果较好,对革兰阴性菌效果较差,临床用于呼吸道、泌尿道、咽部等部位的敏感菌感染。

  头孢克洛 CefaClor

  化学名:(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

  理化性质:为3位氯原子取代的头孢菌素,并将氨苄西林的侧链引入其分子中,得到口服的药物。3位氯的引入,使其对碱和亲核试剂变得稳定。同时,活性提高,药代动力学性质改善。

  临床用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织感染以及中耳炎等。

  头孢哌酮钠

  化学名:(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。

  羟氨苄上引入氧代哌嗪环

  3位甲基上引入硫杂环,提高活性、显示良好药代动力学性质

  头孢噻肟钠

  化学名:(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠

  结构特点:7位氨噻肟取代,3位酯基

  理化性质:甲氧肟基的引入使药物对内酰胺酶的稳定性增大;2-氨基噻唑基增加了药物与细菌青霉素结合蛋白的亲核能力;头孢噻肟钠的甲氧肟基为顺式,而且顺式的活性是反式的40~100倍。在光照下,顺式可转化为反式,因此须避光保存。

  用途:

  属于第三代头孢菌素的衍生物。头孢噻肟对革兰阴性菌的抗菌活性高于第一代、第二代孢菌素,尤其对肠杆菌作用强,对大多数厌氧菌有强效抑制作用。用于治疗敏感细菌引起的败血症、化脓性脑膜炎及呼吸道、泌尿道、胆道、骨和关节等部位感染。还可用于免疫功能低下、抗体细胞减少等防御功能低下的感染性疾病的治疗。

  头孢克肟

  头孢类结构比较:

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