2010执业药师考试药学专业知识(二)复习要点(45)

　　第一个半合成头孢类。须注射给药;碱性条件，迅速水解

　　体内代谢：发生在3位乙酰氧基，发生酯水解，然后形成内酯失去活性。因此在此位置上以甲基、卤素和杂环取代时可明显改善其药代动力学。

　　临床用途：

　　可用于耐青霉素细菌引起的各种感染。

　　头孢美唑

　　3位是四唑环

　　7α位有甲氧基，耐酶性强

　　7位侧链端头含氰基

　　头孢羟氨苄 Cefadroxil

　　化学名：(6R，7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4，2，0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物。

　　理化性质：

　　固体稳定，其水溶液在PH8.5以下较稳定。碱性下迅速被破坏

　　3-甲基稳定性好、可口服

　　用途：该药对革兰阳性菌效果较好，对革兰阴性菌效果较差，临床用于呼吸道、泌尿道、咽部等部位的敏感菌感染。

　　头孢克洛 CefaClor

　　化学名：(6R，7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

　　理化性质：为3位氯原子取代的头孢菌素，并将氨苄西林的侧链引入其分子中，得到口服的药物。3位氯的引入，使其对碱和亲核试剂变得稳定。同时，活性提高，药代动力学性质改善。

　　临床用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、皮肤和软组织感染以及中耳炎等。

　　头孢哌酮钠

　　化学名：(6R,7R)-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2，3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。

　　羟氨苄上引入氧代哌嗪环

　　3位甲基上引入硫杂环，提高活性、显示良好药代动力学性质

　　头孢噻肟钠

　　化学名：(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠

　　结构特点：7位氨噻肟取代，3位酯基

　　理化性质：甲氧肟基的引入使药物对内酰胺酶的稳定性增大;2-氨基噻唑基增加了药物与细菌青霉素结合蛋白的亲核能力;头孢噻肟钠的甲氧肟基为顺式，而且顺式的活性是反式的40～100倍。在光照下，顺式可转化为反式，因此须避光保存。