2010执业药师考试药学专业知识(二)复习要点(59)

　　氨基酸、糖中的手性碳的构型：习惯用L-、D-表示(一般化合物用R、S)

　　通过与甘油醛构型比较，人为规定一种是L-构型，另一种是D-构型

　　天然来源的氨基酸一般都是L-构型

　　化学名：1-[(2S)- 2-甲基-3-巯基–1-氧代丙基]- L-脯氨酸

　　① 略带大蒜味，溶稀碱(酸性)

　　② 两个手性羰，均S构型 ，左旋体(-)

　　③ 有巯基固体稳定，水溶液易氧化成二硫化物

　　④ 剧烈条件酰胺水解

　　马来酸依那普利

　　化学名：N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸顺丁烯二酸盐

　　① 有3个手性碳，均 S 构型

　　② 是依那普利那的乙酯　是其前药

　　可口服

　　福辛普利

　　特点：

　　①碱性赖氨酸取代了非极性的丙氨基酸

　　②具两个未被酯化的羧基

　　③非前药的ACE抑制剂

　　(二)血管紧张素II受体拮抗剂

　　氯沙坦

　　第一个血管紧张素II受体拮抗剂，无干咳副作用

　　化学名：2-丁基-4-氯-1-[[2’-(1H-四唑-5-基)-[1,1’-联苯]-4-基]甲基]-1H-咪唑-5-甲醇

　　①四氮唑结构呈酸性，可成钾盐

　　②代谢产物羟甲基氧化成甲酸，活性更强

　　缬沙坦

　　螺环化合物，提高与受体的疏水结合能力

　　七、钙通道阻滞剂类(钙拮抗剂)

　　结构分四类：

　　1.二氢吡啶类(硝苯地平)

　　2.芳烷基胺类(维拉帕米)

　　3.苯噻氮 ( 盐酸地尔硫 )

　　4.三苯哌嗪(桂利嗪)

　　临床应用：抗高血压、抗心力衰竭、抗心率失常

　　1二氢吡啶类

　　二氢吡啶类代表性药物：硝苯地平、尼群地平、氨氯地平、尼莫地平

　　共同结构特点：以吡啶为母体，1，4位各有一个氢即1,4-二氢吡啶。多在2，6位有甲基，3，5位有羧酸酯，4位多有2或3位取代的苯基。

　　硝苯地平

　　结构特点：所列四种二氢吡啶类药物中唯一不含手性的药物

　　化学名：2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢–3,5-吡啶二甲酸二甲酯

　　4位无手性碳

　　遇光不稳定，光催化的歧化反应，生成硝基(和亚硝基)苯吡啶衍生物

　　对人体有害，故避光保存

　　尼群地平

　　化学名：2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基-1,4- 二氢-3,5吡啶二甲酸甲乙酯

　　与硝苯地平区别：① 吡啶3位甲酸乙酯;② 苯环3位硝基

　　4位手性碳，用消旋体

　　遇光发生歧化反应

　　氨氯地平

　　与硝苯地平区别：

　　①吡啶3位甲酸乙酯

　　②苯环2位氯

　　③吡啶2位氨基醚

　　化学名(±)- 2 –[(2 - 氨基乙氧基)-甲基 ]- 4-(2–氯苯基)-1,4- 二氢- 6 -甲基– 3,5 - 吡啶二甲酸- 3 -乙酯- 5 -甲酯