2014年执业药师《药物化学》复习必备知识点(24)

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喹诺酮类抗菌药

　　诺氟沙星

　　又名氟哌酸。

　　结构特点：属于喹啉羧酸类，在1位连有乙基，6位和7位取代基与环丙沙星相同。

　　理化性质：两性;室温下稳定，光照下可分解，生成哌嗪开环物;在酸性下加热回流可发生脱羧反应。

　　喹诺酮类药物结构中3、4位为羧基和酮羰基，极易和金属离子如钙、镁、铁、锌等形成螯合物，不仅降低了药物的抗菌活性，同时也使体内的金属离子流失，尤其对妇女、老人和儿童引起缺钙、贫血、缺锌等副作用。因此，这类药物不宜和牛奶等含钙、铁等食品和药品同时服用，同时老人和儿童也不宜多用。

　　8位氟原子，光度性

　　中枢毒性、胃肠道反应、心脏毒性

　　代谢特点

　　口服吸收迅速，体内分布较广，大多数的代谢物为3位羧基与葡萄糖醛酸的结合物。另一个代谢反应发生在哌嗪环上，如环丙沙星和伊诺沙星在哌嗪环上的3′碳原子上可发生羟基化，再进一步氧化成酮。

　　盐酸环丙沙星

　　左氧氟沙星

　　结构特点：属于喹啉羧酸类，6位连有氟，7位连有4-甲基-1-哌嗪基，1，8位间形成含氧的六元环。

　　临床上主要用于革兰阴性菌所致的感染。左氧氟沙星与氧氟沙星相比其特点主要有三个：①活性是氧氟沙星的2倍②水溶性好，是氧氟沙星的8倍③毒副作用小，是喹诺酮类已上市药物中毒副作用最小者。

　　斯帕沙星(新)

　　5位氨基，有较强的抗菌活性。口服吸收好，半衰期长

　　8位F，有较强光毒性，可能引起Q-T间期延长，致心律失常

　　8-甲氧基取代，广谱，R、S异构体抗菌活性相同

　　口服吸收好，生物利用度高。

　　呼吸道感染的首选药物

　　Q-T间期延长，避免和抗心律失常药一起使用

　　喹诺酮类抗菌药的构效关系

　　⑴吡啶酮酸的A环是抗菌作用必需的基本药效基团，变化较小。

　　⑵B环可作较大改变，可以是并合的苯环、吡啶环、嘧啶环等。

　　⑶3位COOH和4位C=O为抗菌活性不可缺少的药效基团。

　　⑷1位取代基为烃基或环烃基活性较佳，其中以乙基或与乙基体积相近的氟乙基或体积较大的环丙基取代活性较好。此部分结构与抗菌强度相关。

　　⑸5位取代基中以氨基取代活性最强。

　　⑹6位引入氟原子可使抗菌活性增大。

　　⑺7位引入五元或六元杂环，抗菌活性增加，以哌嗪基最好。但也增加了对中枢的作用。

　　⑻8位以氟、甲氧基取代或与1位以氧烷基成环，可使活性增加。

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