2016年执业药师考试《药物化学》章节梳理(10)

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第十章 维生素

　　水溶性维生素

　　1. 维生素C (Vitamin C，抗坏血酸)

　　【结构】

　　【化学名】L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯

　　【立体异构】

　　本品是一个含有六个碳原子的酸性多羟基化合物，分子中含两个手性碳原子，故有四个光学异构体。其中L-(+)-抗坏血酸的活性最高，D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为L-(+)-抗坏血酸的5%，D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸几乎无活性。

　　【理化性质】

　　(1) 性状。

　　(2) 干燥固体较稳定，但 + 光及湿气 → 色渐变黄→ 应避光密闭保存。

　　(3) 在水溶液中可发生互变异构，主要以烯醇式存在，酮式量很少。两种酮式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能分离出来，3-氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构。

　　(4) 分子中含有连二烯醇结构,由于两个烯醇羟基极易游离，释放出H+，水溶液显酸性。但C-2上的羟基可与C-1的羰基形成分子内氢键，故酸性较C-3上的羟基弱 → C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐。

　　(5) 在强碱如浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解 → 酮酸钠盐。

　　(6) 其碱性水溶液 + 亚硝基铁氰化钠 + 氢氧化钠 → 蓝色。

　　(7) 分子中存在特殊的烯醇结构 → 具有强的还原性。其水溶液 + 空气中的氧 → 被氧化 → 去氢抗坏血酸。二者可以相互转化，故本品有氧化型和还原型两种形式，有同等的生物活性。

　　另外，硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2,6-二氯靛酚也能氧化维生素C成为去氢抗坏血酸。去氢抗坏血酸在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为维生素C。金属离子可催化其氧化速度，催化作用顺序为Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+。

　　(8) 在酸性条件下可被碘氧化 → 可用碘量法测含量。用新沸放冷的蒸馏水溶解，在醋酸的环境下，以淀粉为指示剂用碘液滴定终点为蓝色。

　　(9) 其水溶液 + 硝酸银试液 → 银↓(黑色);

　　+ 2,6-二氯靛酚试液少许，溶液由红色 → 无色。

　　可用于维生素C的鉴别反应。

　　(10) 被氧化为去氢抗坏血酸后，分子中的共轭体系被破坏 → 更易水解。去氢抗坏血酸继续水解生成2,3-二铜古戊糖酸，并进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。

　　(11)去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应。在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。所以本品在生产贮存过程中会变色。

　　空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行 → 应干法制粒，密闭避光贮存，配置注射液时应使用二氧化碳饱和注射用水，控制pH5.0~6.0，并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。为提高其稳定性可制成磷酸酯以利贮存和制剂。

　　【体内代谢】在体内首先被氧化成2,3-二铜古洛糖酸，之后再被进一步氧化、分解、代谢。

　　【临床应用】临床用于预防和治疗维生素C缺乏症，也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾病。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。

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