2017年执业药师《药物化学》精编复习讲义(6)

　　二、头孢菌素及半合成头孢菌素类

　　比青霉素类稳定、酸稳定、可口服、毒性小

　　1、头孢噻吩钠

　　第一个半合成头孢类

　　头孢菌素的代谢：3位去乙酰基，脱水，内酯环

　　3位甲基、卤素、杂环可改善药代动力学

　　2、头孢美唑

　　3位是 硫代四唑环

　　7α位有 甲氧基，耐酶性强

　　7位侧链端头含 氰基

　　3、头孢羟氨苄

　　化学名：( 6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

　　碱性下迅速被破坏

　　3-甲基稳定性好、可口服

　　4、头孢克洛

　　化学名：(6R，7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂 双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物

　　3位取代基为氯、(甲基、乙烯)，提高稳定性提高，改善药代动力学性质等

　　5、头孢哌酮钠

　　化学名：(6R,7R)- 3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2，3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。

　　3位甲基上引入硫杂环，提高活性、显示良好药代动力学性质

　　6、头孢噻肟钠

　　化学名：(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂 双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠

　　(1)7位侧链α-位顺式甲氧基肟，对酶稳定

　　顺式体>反式体40倍，但光照可转化

　　(2)7位侧链β位是2-氨基噻唑，可增加对青霉素结合蛋白的亲和力( 第三代头孢侧链共同)

　　7、头孢克肟

　　8、头孢曲松

　　三、β-内酰胺酶抑制剂

　　经典的β-内酰胺类抗生素

　　非经典的β-内酰胺类：碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环β-内酰胺类

　　针对β-内酰胺类抗生素的耐药机制，解决耐药性

　　按结构分两类：

　　1、氧青霉烷类

　　克拉维酸钾

　　结构：氢化异唑、乙烯基醚、6位无酰胺侧链

　　(1)第一个β-内酰胺酶抑制剂

　　(2)作用机制特点：自杀性机制的酶抑制剂，不可逆

　　(3)单独使用无效，与β-内酰胺类抗生素联合使用，如与阿莫西林的复方制剂

　　2、青霉烷砜类

　　舒巴坦钠

　　(1)青霉烷酸，S氧化成砜

　　(2)作用特点：不可逆竞争性β-内酰胺酶抑制剂

　　(3)口服吸收少，与氨苄西林1：2混合

　　四、非经典的β-内酰胺类抗生素

　　1、碳青霉烯类

　　亚胺培南

　　特点：单独使用时，受肾肽酶代谢分解失活，需和酶抑制剂西司他丁合用

　　2、单环β-内酰胺类

　　氨曲南

　　(1)第一个全合成的单环β-内酰胺抗生素

　　(2)N上连有强吸电子磺酸基

　　(3)2位甲基，增加对酶稳定性

　　(4)副作用小，不发生交叉过敏

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