2018年执业药师《药学专业知识一》复习资料(19)

硝基苯的硝化反应

　　硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸-95℃->间二硝基苯(93%)+邻二硝基苯(6%)+对二硝基苯(1%)

　　将上面的式子与苯的硝化对比，可以得出下述结论：

　　(1)硝基苯比苯难硝化得多，需要用比较强的条件，例如提高反应温度、增加酸的浓度等来实现。

　　(2)硝基苯硝化时，主要得到间位产物，邻、对位产物极少。

　　硝基苯比苯难硝化的原因是：苯环的硝化是一个亲电取代反应，硝化反应的机理表明：整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中，因氧、氮的电负性均大于碳，因此硝基有吸电子的诱导效应，又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系，使苯环的π电子云也向硝基迁移，所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降，这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度，同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性，所以硝基苯比苯难硝化。

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