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2019执业药师考试《药学综合知识》复习考点(19)

来源:考试吧 2019-02-22 17:17:08 要考试,上考试吧! 执业药师万题库
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  药物官能团对生物活性的影响有哪些?

  药物官能团对生物活性的影响总结如下:

官能团 对生物活性影响 举例
一般能使脂溶性加大,水溶性变差的基团
烃基(火字旁,火上浇油,脂溶性增加) 改变溶解度、解离度、分配系数,位阻↑,稳定性↑ 环己巴比妥引入甲基→海索比妥,不易解离
卤素(吸电子,脂溶性) 影响电荷分布、脂溶性及作用时间 安定作用:氟奋乃静>奋乃静
巯基 形成氢键能力比羟基低,但脂溶性高,更易吸收 解毒药:与重金属形成不溶性硫醇盐
醚和硫醚 醚类在脂-水交界处定向排布,易通过生物膜 硫醚类可氧化成亚砜或砜,极性↑(风流黄:有硫,可成亚砜或砜,磺)
酰胺 增强与受体的结合能力 构成受体或酶的蛋白质和多肽结构中含有大量的酰胺键
非季铵的胺类 N上有未共用电子对,显碱性,易与受体形成氢键 活性:伯胺>仲胺>叔胺(伯仲叔按年龄排序,大哥活性强)
磺酸酯、羧酸酯 成酯,脂溶性↑,易吸收 酯类前药:增加吸收,减少刺激
一般能使水溶性加大,脂溶性变差的基团
季铵(金戈铁马) 季铵易电离成稳定的铵离子 作用强,水溶性大,难透过生物膜,往往无中枢作用;但可穿透细菌的细胞壁,如四代头孢
羟基(脱胎于H2O,水溶性强) 增强与受体结合力,水溶性↑,改变活性 (1)脂肪链上:活性和毒性下降
(2)芳环上:酸性、活性和毒性增强
(3)成酯/成醚:活性降低
磺酸、羧酸(酸可在碱性条件下成盐,水溶性增强) 引入磺酸基使水溶性和解离度↑,不易吸收,仅有磺酸基一般无活性;
引入羧酸水溶性解离度较磺酸小
磺酸和羧酸成酯:脂溶性增加,易吸收
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