2014《中药学专业知识二》中药鉴定学：甾体皂苷

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　　甾体皂苷

　　(一)概述

　　1、含义：甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷，它的水溶液振摇时能

　　产生大量而持久的蜂窝状泡沫，似肥皂，故得名甾体皂苷。

　　2　具有表面活性，有溶血及毒鱼生物作用，但F环开裂的甾体皂苷不具溶血性，在醇

　　中遇胆固醇能产生沉淀等特性。

　　(二)结构特点及分类

　　1、结构特征：1)甾体皂苷由甾体皂苷元与糖缩合而成。

　　2)不含羧基，呈中性，又称中性皂苷

　　2、类型：(C25构型和环的环合状态)

　　螺甾烷醇类-----C25—S—a键 如知母皂苷

　　异螺甾醇烷----C25—R—e键 如薯蓣皂苷

　　呋甾烷醇类---F环为开链衍生物 如菝契皂苷

　　变形螺甾烷醇类---F环为五元四氢呋喃环 如颠茄皂苷

　　3、当C25-甲基为竖键时，属β-型，其绝对构型为L-型。 (25S，25L，25βF，Neo)

　　当C25-甲基为横键时，属α-型，其绝对构型为D-型。 (25R，25D，25αF，Iso)

　　(三)理化性质

　　1)多为白色或乳白色无定形粉末，少为结晶体(多为皂苷元)

　　2)有旋光性,多为左旋.

　　3)甾体皂苷易溶于水，热甲醇和乙醇，难溶于亲脂性溶剂

　　苷元不溶于水，易溶于有机溶剂

　　4)沉淀反应(甾体皂苷的分离精制和定性检查)

　　(四)提取(与三萜皂苷相似)

　　1)甲醇或乙醇提取，提取液适量浓缩，丙酮或乙醚沉淀;或浓缩成浸膏，加水溶解后用

　　水饱和正丁醇萃取或用大孔树脂处理，得到粗甾体皂苷。

　　2)甾体皂苷元的提取

　　(五)分离精制

　　1)溶剂沉淀法(乙醚、丙酮)

　　2)胆甾醇沉淀法

　　3)吉拉尔试剂法(含羰基皂苷)

　　4)色谱分离法：吸附层析法;分配层析法;高效液相层析法;液滴逆流色谱法 ;大孔树脂法

　　(六)检识

　　1)醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)

　　甾体皂苷 污绿色(黄-红紫-绿)

　　三萜皂苷 红色

　　2)Rosen-Heimer反应(三氯乙酸反应)

　　样品氯仿液滴于滤纸上，加本试验剂1滴

　　甾体皂苷 60℃△ 红或紫

　　三萜皂苷 100℃△ 红或紫

　　3)F环裂解的双糖链皂苷：E试剂→红色;A试剂→黄色

　　F环闭合的单糖链皂苷：E试剂→不显色;A试剂→黄色

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