2014执业药师《中药学专业二》复习备考重点(4)

　　黄酮类化合物

　　一、概述：

　　黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物，黄酮类化合物在植物体内的生物合成途径是复合型的，即分别经莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径

　　二、黄酮类化合物的结构与分类

　　根据黄酮类化合物A环和B环中间的三碳链的氧化程度、三碳链是否构成环状结构、3位是否有羟基取代以及B环(苯基)连接的位置(2或3位)等特点，可分为

　　三、黄酮类化合物的理化性质

　　(一)性状：多为结晶性固体，少为无定形粉末，多呈黄色，颜色取决于结构中有无交叉共轭体系、助色团。在黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7位或4位引入-OH及-OCH3等供电子基团后，产生p-π共轭，促进电子移位、重排，使共轭系统延长，化合物颜色加深

　　(二)旋光性：除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮等都没有旋光性

　　(三)酸碱性：黄酮类化合物分子中多具酚羟基，故显酸性，酚羟基酸性强弱顺序：7，4’-二OH>7-或4’-OH>一般酚羟基>5-OH

　　黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用电子对，故表现微弱碱性

　　(四)显色反应

　　1.还原反应：

　　2.与金属盐类试剂的络合反应

　　3.硼酸显色反应：5-羟基黄酮及6’-羟基查耳酮类在枸橼酸丙酮存在条件下，呈黄色而无荧光

　　4.碱性试剂反应:：黄酮类化合物与碱性溶液可生成黄色、橙色、红色等

　　5.与五氯化锑反应：查耳酮类生成红或紫红色沉淀

　　(五)提取与分离

　　1.提取

　　2.分离

　　(六)色谱检识：

　　1.纸色谱：适用于分离各种类型黄酮化合物，包括游离黄酮和黄酮苷类。混合物的检识常采用双向纸色谱。一般第一向采用醇性展开剂，为正相色谱，第二向采用水性展开剂，类似反向色谱

　　2.薄层色谱法：一般采用吸附薄层，吸附剂大多用硅胶和聚酰胺。有硅胶薄层色谱、聚酰胺薄层色谱、纤维素薄层色谱

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