2014年执业药师《中药化学》精华复习资料（5）

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香豆素的物理性质及显色反应

　　1.荧光性质：呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。

　　2.显色反应

　　(1)异羟肟酸铁反应：由于香豆素类具有内酯环，在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

　　(2)三氯化铁反应：具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂产生颜色反应，通常是蓝绿色。

　　(3)Gibb’s反应：Gibb’s试剂是2，6-二氯(溴)苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

　　(4)Emerson反应：试剂是氨基安替比林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。

　　Gibb’s反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基，且酚羟基的对位要无取代才显阳性，如7-羟基香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibb’s或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6无取代。同样，8-羟基香豆素也可用此反应判断C-5位是否有取代。

黄酮的性状

　　黄酮类化合物多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-OH、-OCH3等)的种类、数目、取代位置有关。以黄酮为例来说，其色原酮部分原本是无色的，但在2-位上引入苯环后，即形成了交叉共轭体系，使共轭链延长，因而显现出颜色。一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄～黄色，查耳酮为黄～橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链较短，故不显色(二氢黄酮及二氢黄酮醇)或显浅黄色(异黄酮)。

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