2018年执业药师《中药专业知识二》知识讲解(17)

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糖的氧化反应

　　单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇基次之。

　　(1)过碘酸氧化反应

　　①不仅能氧化邻二醇，而且对于α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、α-羟基酸、邻二酮、酮酸等。

　　②在中性和弱酸性条件下，对顺式邻二醇羟基的氧化速度比反式快得多，但在弱碱性条件下顺式和反式邻二醇羟基的反应速度相差不大。

　　③对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应，如过碘酸不与1，6-β-D-葡萄呋哺糖酐反应。

　　④对开裂邻二醇羟基的反应几乎是定量进行的，可以滴定通过测定HIO4的消耗量以及最终的降解产物，可以推测出糖的种类、糖的氧环大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖与糖的连接位置、分子中邻二醇羟基的数目以及碳盼构型等。

　　⑤反应在水中进行。

　　(2)菲林反应：

　　Ag+及Cu2+可将醛基氧化成羧基，分别生成金属银及砖红色的Cu2O.

　　(3)溴水反应：

　　溴水可以氧化糖的醛基生成糖酸，该反应只氧化醛糖而不氧化酮糖，可应用于鉴别糖的羰基。

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