2015年执业药师《中药化学》考点精析：二十六套

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　　木脂素

　　木脂素类多数是游离的，也有少量与糖结合成苷而存在，由于较广泛地存在于植物的木部和树脂中，或开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。

　　木脂素多数为无色或白色结晶，但新木脂素不易结晶。木脂素多数不挥发，少数如去甲二氢愈创酸能升华，游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、三氯甲烷、乙醚、乙醇等。与糖结合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。

　　木脂素分子中常用的官能团为醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基和内酯环，因此它也具有这些官能团所具有的化学性质。如Labet反应等。

　　黄酮的性状

　　黄酮类化合物多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余均无光学活性。黄酮苷类由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(--OH、--OCH，等)的种类、数目、取代位置有关。以黄酮为例来说，其色原酮部分原本是无色的，但在2一位上引入苯环后，即形成了交叉共轭体系，使共轭链延长，因而显现出颜色。一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色，查耳酮为黄至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，因不具有交叉共轭体系或共轭链较短，故不显色(二氢黄酮及二氢黄酮醇)或显浅黄色(异黄酮)。

　　特别指出的是，在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在7-位及4’一位引入-0H及-0CH3等助色团后，则因有促进电子移位、重排作用，而使化合物的颜色加深。如果-OH、-OCH，引入其他位置，则影响较小。

　　花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显红(pH<7)、紫(pH=8.5)、蓝(pH>8.5)等颜色。

　　黄酮的显色反应

　　黄酮类化合物的显色反应多与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。

　　(一)还原试验

　　(二)金属盐类试剂的络合反应

　　黄酮类化合物分子中常含有下列结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物。

　　(三)硼酸显色反应

　　(四)碱性试剂显色反应

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