生物碱的溶解性
生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。大多数生物碱的溶解性符合一般规律,也有一些生物碱的溶解性较特殊。
(一)游离生物碱
(二)生物碱盐
生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水溶液中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。
生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐,无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐;在有机酸盐中,小分子有机酸盐或多羟基酸盐(如酒石酸盐)水溶性大于大分子有机酸盐。
某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。
生物碱的旋光性
含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。生物碱的旋光性受手性碳的构型、测定溶剂、pH值、温度及浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋性,在三氯甲烷中则呈左旋性;烟碱在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下则呈右旋性;北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋性,在稀乙醇中呈右旋性,在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下呈右旋性。
生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常是左旋体的生物活性显著,右旋体的生物活性弱或无活性。如z一莨菪碱的散瞳作用比d一莨菪碱大100倍;去甲乌药碱仅左旋体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性强于左旋体,如d一古柯碱的局部麻醉作用强于Z一古柯碱。
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