2016年执业药师《中药化学》复习笔记:第三章

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第三章　糖和苷

　　第一节　糖的分类

　　单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本多元。习惯上将单糖Fischer投影式中距羰基最远的不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型，其羟基向右的为D-型，向左的为L-型。

　　根据成环的C原子多少，可分为五碳糖(呋喃糖)、六碳糖(吡喃糖)。单糖成环后新形成的一个不对称碳原子成为端基碳，生成的一对差向异构体有αβ两种构型。

　　常见的单糖有：五碳醛糖(如D-核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳醛糖(如D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。

　　由2～9分子个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖，或寡糖。常见的二糖有：龙胆二糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。龙胆二糖、麦芽糖、芸香糖和新橙皮糖需要了解其结构。

　　由10个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖，或多糖。分两类：一类是动植物的支持组织，该类成分不溶于水，分子呈直链型，如纤维素;一类是动植物的贮存养料，可溶于热水成胶体溶液，多数分子呈支链型，如淀粉。其中，淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。糖淀粉遇碘显蓝色，胶淀粉遇碘显紫红色。

　　第二节　苷的分类

　　苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸、去氧糖等与另一非汤武之通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中糖部分称为苷元或配基，其连接的键叫苷键

　　一、按苷元的化学结构分类

　　可分为：氰苷、香豆素苷、木脂素苷、黄酮苷、蒽醌苷、吲哚苷等。

　　二、按苷类在植物体内的存在状况分类

　　存在于植物体内的苷称为原生苷，水解后失去一部分糖的称为次生苷。苦杏仁苷是原生苷，水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。

　　三、按苷键原子分类

　　1.O-苷 (最常见的一类苷)

　　(1)醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷，如具有致适应原作用的红景天苷，杀虫抗菌作用的毛莨苷，解痉止痛作用的獐芽菜苦苷等都属于醇苷。

　　(2)酚苷：通过酚羟基而成的苷，如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等。如天麻苷。

　　(3)氰苷：主要是指α-羟腈的苷。此类苷多数为水溶性，易水解，生成的苷元α-羟腈很不稳定，立即分解为醛(酮)和氢氰酸。在碱性条件下苷元容易发生异构化。如苦杏仁苷。

　　(4)酯苷：以其苷元的羧基和糖的端基碳相连接而成，酯苷的苷键既有缩醛性质又有脂的性质，易为稀酸和稀碱所水解。如山慈菇苷A。

　　(5)吲哚苷

　　2.S-苷　萝卜苷和芥子苷。芥子苷经芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。

　　3.N-苷　巴豆苷。

　　4.C-苷　是一类不通过O原子，而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。牡荆素、芦荟苷。

　　四、其他分类方法

　　1.按苷的特殊性质分类，如皂苷;

　　2.按生理作用分类，如强心苷;

　　3.按糖的名称分类，如木糖苷、葡萄糖苷;

　　4.按连接单糖基的数目分类，如单糖苷、双糖苷、叁糖苷;

　　5.按连接的糖链数目分类，如单糖链苷、双糖链苷等。

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