2016年执业药师《中药化学》复习笔记:第八章

　　第五节　含皂苷的中药实例

　　一、人参

　　1.结构与分类

　　人参皂苷可分为3种类型：

　　(1)人参二醇型(A型)

　　代表化合物有人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2

　　(2)人参三醇型(B型)

　　代表化合物有人参皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、、Rh1

　　(3)齐墩果酸型(C型)

　　代表化合物有人参皂苷Ro

　　A型、B型皂苷的皂苷元属于四环三萜，C型皂苷的皂苷元则是五环三萜。人参皂苷A型、B型皂苷元属达玛烷型，C型皂苷属于齐墩果烷型。

　　A型皂苷元为20(S)-原人参二醇;B型皂苷元为20(S)-原人参三醇。这两种皂苷元不稳定，当皂苷用酸水解时，C-20构型容易由S型转为R型。继之侧链受热发生环合，环合后生成人参二醇及人参三醇。

　　2.提取与分离

　　将人参总皂苷用7%HCl的乙醇溶解进行酸水解，其酸水解产物进行硅胶柱色谱，则可分离得到人参二醇、人参三醇和齐墩果酸。

　　二、甘草

　　1.主要成分和性质

　　甘草主要含有三萜皂苷，其中含量较高的为甘草皂苷，又称甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸与2分子葡萄糖醛酸所组成，为甘草的甜味成分。

　　甘草皂苷易溶于热稀乙醇，几乎不溶于无水乙醇或乙醚，但极易溶于稀氨水中，故可用作为甘草皂苷的提取方法。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以钾盐或钙盐形式存在甘草中。

　　甘草皂苷和甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡。

　　2.提取方法

　　碱溶酸沉法。

　　三、黄芪

　　含有四环三萜和五环三萜类成分，其中黄芪甲苷(黄芪苷Ⅳ)是黄芪主要活性成分，具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进肝脏DNA合成和调节机体免疫力。

　　四、柴胡

　　柴胡总皂苷具有解热抗炎、抗肝损伤、抗辐射损伤、抗菌等作用，是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均为三萜皂苷，其苷元为齐墩果烷衍生物。属于Ⅰ型的皂苷，结构中具有13、28β-环氧醚键，是柴胡中的原生苷，如柴胡皂苷a、c、d、e。Ⅱ型柴胡皂苷为异环双烯类，如柴胡皂苷b1、b2。Ⅲ型为D12齐墩果烷衍生物，如柴胡皂苷b3、b4。Ⅳ型具有同环双烯结构，如柴胡皂苷g。Ⅴ型为齐墩果酸衍生物。其中的Ⅱ型和Ⅲ型多为次生苷。

　　五、知母

　　知母皂苷可分为螺甾烷醇类(如知母皂苷AⅢ和BⅠ等)、异螺甾烷醇类(如知母皂苷Ⅰ)和呋甾烷醇类(如知母皂苷BⅤ等)。其中知母皂苷AⅢ含量是最高的。知母皂苷可抑制血小板聚集。

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