2016年执业药师《中药化学》复习笔记:第十一章

　　第二节　鞣质

　　鞣质又称鞣酸或单宁，是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类物质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，在分子结构中有大量的酚羟基或羧基存在。

　　鞣质具有多种生物活性：1)收敛作用;2)抗菌、抗病毒作用，如贯众鞣质可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降压作用，如槟榔鞣质;5)驱虫作用;6)清除自由基作用等。

　　一、结构与分类

　　(一)可水解鞣质

　　由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物，可被酸、碱和酶催化水解。根据水解后产生酚酸的种类，分为没食子酸鞣质和逆没食子酸鞣质。

　　1.没食子酸鞣质

　　水解后生成没食子酸(或其缩合物)和多元醇。如五倍子鞣质。

　　2.逆没食子酸鞣质

　　水解后产生逆没食子酸和糖。如诃子鞣质。

　　(二)缩合鞣质

　　缩合鞣质不能被酸水解，经酸处理后反而缩合成不溶于水的高分子鞣酐，又成鞣红。缩合鞣质化学结构复杂，组成缩合鞣质的基本单元是黄烷-3-醇，最常见的是儿茶素。如大黄鞣质。

　　二、理性性质

　　1.性状

　　多为无定形粉末，分子量在500～3000，具有吸湿性，呈米黄色、棕色、褐色等。

　　2.溶解性

　　可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂，也可溶于乙酸乙酯，难溶于乙醚、苯、氯仿等亲脂性溶剂。

　　3.还原性

　　易氧化，具有较强的还原性，能还原多伦试剂和斐林试剂。

　　4.与蛋白质作用

　　可与蛋白质结合生成不溶于水的复合物沉淀。实验室一般使用明胶检识、提取或除去鞣质。

　　5.与三氯化铁作用

　　鞣质的水溶液可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色反应。

　　6.与重金属盐作用

　　鞣质的水溶液能与醋酸铅、醋酸酮、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀反应。

　　7.与生物碱作用

　　可与生物碱结合生成难溶于水的沉淀。

　　三、提取与分离

　　1. 提取

　　95%的乙醇冷浸或渗漉的方法。

　　2.分离

　　(1)乙酸乙酯从水溶液中萃取鞣质。

　　(2)水溶液中加入醋酸铅或咖啡碱沉淀鞣质。

　　(3)葡聚糖凝胶柱色谱法分离。

　　四、除去鞣质的方法

　　冷热处理法、石灰(沉淀)法、铅盐(沉淀)法、明胶(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶剂法(醇溶液调pH法)等。

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