2016执业药师《中药化学》考前精选复习资料(1)

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　　苷的提取分离方法

　　自植物中提取苷类物质，一般都是采用水或醇进行抽提。在提取时首先必须明确提取的目的要求，即要求提取的是原生苷、次生苷，还是苷元，然后，根据要求进行提取，其提取方法是有差别的。由于植物体内有水解酶共存，在提取过程中易使苷类物质分解，因此在提取原存在形式的苷时，必须抑制或破坏酶的活性。一般常用的方法是在中药中加入一定量的碳酸钙，或采用甲醇、乙醇或沸水提取，同时在提取过程中还须尽量避免与酸和碱接触，以免苷类水解，如不加注意，则往往得到的不是原生苷，而是已水解失去一部分糖的次生苷，或甚至是苷元。

　　各种苷类分子中，由于苷元结构的不同，所连接糖的数目和种类也不一样，很难有统一的提取方法，如果用不同极性的溶剂顺次提取，则在每一提取部分中，都可能有苷的存在。

　　苷类的显色反应

　　苷类化合物由苷元和糖两部分组成，故苷类化合物能发生相应的苷元和糖的各种显色反应。苷元的结构多种多样。糖的显色反应中最重要的是Molish反应，常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用，生成的单糖在浓硫酸的作用下，失去三分子水，生成具有呋喃环结构的醛类化合物。由五碳糖生成的是糠醛，甲基五碳糖生成的是5-甲糠醛，六碳糖生成的是5-羟甲糠醛。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质，可借此来检识糖和苷类化合物的存在。

　　苷键的裂解

　　苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。通过裂解反应使苷键切断，其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成，决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法，有的需采用酶和微生物等生物学方法。

　　1.酸催化水解苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。

　　2.碱催化水解一般的苷键对稀碱应该相当稳定，不易被碱催化水解，但苷键具有酯的性质时，如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β-位有吸电子基取代者，遇碱就能水解。

　　3.酶催化水解由于酸碱催化水解条件总的来说比较剧烈，糖和苷元部分均有可能发生进一步的变化，使产物复杂化，而且无法区别苷键的构型。与此相比，酶促反应具有专属性高、条件温和的特点。用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之问的连接方式。

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