2019执业药师《中药学专业知识一》重要考点(3)

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　　香豆素的理化性质

　　1、性状

　　游离香豆素多有完好的结晶，常是淡黄色或无色，并且有香味。小分子游离香豆素有挥发性，可随水蒸气蒸馏，且能升华。香豆素苷一般呈粉末状，多无香味，也无挥发性和升华性。香豆素衍生物在紫外光照下呈现蓝色荧光，在碱性溶液中荧光增强;7-羟基香豆素在紫外光下一般显蓝色。

　　2、溶解性

　　游离香豆素是可以部分溶于热水，难溶或不溶于冷水;易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有机溶剂。香豆素苷类溶于甲醇、乙醇及水，难溶于苯、乙醚等极性小的有机溶剂。

　　3、内酯的性质

　　香豆素类化合物分子中具有内酯结构，因此具有内酯环性质。遇到烯碱溶液可开环，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐;酸化后，又立即合环，形成不溶于水的香豆素类成分。如果长时间将香豆素类化合物放置在碱液中或者紫外光照射，顺式邻羟基桂皮酸盐就会转化成稳定的反式邻羟基桂皮酸盐，再酸化时就不会合环。

　　4、显色反应

　　(1)异羟肟酸铁反应：在碱性条件下，香豆素类化合物的内酯环打开，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再与 Fe +3络合呈现红色。

　　(2)酚羟基反应：具有酚羟基取代的香豆素类化合物可与三氯化铁试剂产生绿色至墨绿色沉淀。若酚羟基的邻对位无取代，可与重氮化试剂反应，显红色至紫红色。

　　(3)酚羟基对位活泼氢反应：香豆素类成分在碱性条件下(pH=9～10)内酯环水解生成酚羟基，如果其对位(6 位)无取代，即可与 Gibb′s 试剂(2，6-二溴苯醌氯亚胺)发生反应而显蓝色，该反应称 Gibb′s 反应。也可与 Emerson 试剂(4-氨基安替比林和铁氰化钾)反应而显红色，该反应称 Emerson 反应。利用这两个反应可以判断香豆素分子中C6位是否存在取代基。

　　5、呋喃香豆素的光化学毒性

　　许多香豆素具光敏作用。呋喃香豆素内服或外涂后经日光照射可引起皮肤色素沉着。对于正常人来说，呋喃香豆素的光敏性质对人体皮肤的一种伤害，轻者皮肤黄褐斑或色素沉着，重则引起皮肤损伤，甚至皮肤癌。

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