2019执业药师《中药学专业知识一》重要考点(4)

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　　香豆素类化合物的基本母核和结构分类

　　香豆素类化合物是指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，其具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架。环上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代基，其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可以形成呋喃环或者吡喃环的结构，根据香豆素结构中取代基的类型和位置，可分为以下五类。

　　1、简单香豆素

　　简单香豆素是指只在苯环上有取代，且 7 羟基末与 6(或 8)位的异戊烯基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类化合物。7-羟基香豆素(伞型花内酯)被认为是香豆素类化合物母核。

　　如秦皮中的七叶内酯、白芷和独活中的当归内酯等。

　　2、呋喃香豆素

　　呋喃香豆素类是指其母核的 7 位羟基与 6 位或者 8 位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物。

　　如果 7 位羟基与 6 位上的异戊烯基形成呋喃环时，结构中的呋喃环、苯环和α-吡喃环同处于一条直线上，称线型呋喃香豆素。如花椒毒内酯、香柑内酯等。

　　若 7 位羟基与 8 位碳上的异戊烯基形成呋喃环时，结构中的呋喃环、苯环和α-吡喃酮环则在一条折线上，称角型呋喃香豆素。如白芷内酯(异补骨脂内酯)、异香苷内酯、茴芹内酯。

　　3、吡喃香豆素

　　吡喃香豆素是指其母核的 7 位羟基与 6 位碳或者 8 位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物。

　　如果 7 位羟基与 6 位碳或者 8 位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环时，结构中的吡喃环、苯环和α-吡喃酮环同处于一条直线，称为线型吡喃香豆素。如美花椒内酯。

　　若 7 位羟基与 8 位异戊烯基形成吡喃环时，结构中的吡喃环、苯环和α-吡喃酮环则在一条折线上，称角型吡喃香豆素。如白花前胡苷、北美芹素。

　　4、异香豆素类

　　异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，如茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。

　　5、其他香豆素

　　指 a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。如沙葛内酯、黄檀内酯等。

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