2019执业药师《中药学专业知识一》重要考点(8)

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　　黄酮类化合物的理化性质

　　(一)性状

　　黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末，如黄酮苷类。游离的各种苷元母核中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖分子，故均有旋光性，且是左旋。黄酮类化合物是否有颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3等)的种类、数目以及取代位置有关。一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄色至黄色、查耳酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类，不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色(二氢黄酮、二氢黄酮醇)或显微黄色(异黄酮)。

　　在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在 7-位及 4′-位引入助色团-OH 或-OCH3等后，因其促进电子位移、重排，而使化合物的颜色加深。但将-OH、-OCH3引入其他位置影响较小。

　　花色素及其苷元的颜色随 pH 不同而不同，一般显红色(pH<7)、紫色(pH=8.5)、蓝色(pH>8.5)等。

　　(二)溶解性

　　一般游离苷元难溶于或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。平面性强的分子如黄酮、黄酮醇、查耳酮等，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，而难溶于水;如二氢黄酮、二氢黄酮醇等非平面分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解度稍大。

　　花青素(花色苷元)类虽也是平面结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较大，溶解度大。

　　黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶度即相应加大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。黄酮苷易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶苯、三氯甲烷等有机溶剂中。糖链越长。水溶度越大;苷元相同时糖分子越多，水溶度越大。

　　另外，糖结合位置不同，对苷的水溶度也有影响。如棉黄素(3，5，7，8，3′，4′-六羟基黄酮)，其 3-O-葡萄糖苷的水溶度>7-O-葡萄糖苷。

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