2019年执业药师《中药学专业知识一》复习考点(10)

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　　醌类的酸碱性

　　蒽醌类衍生物多具有酚羟基，故具有酸性，易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱也不一样。其规律如下。

　　(1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者，一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同，能溶于NaHC0，水溶液。

　　(2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构，酸性与带羧基的葸醌类衍生物类似。

　　(3)由于α-羟基蒽醌中的一0H与C=0形成分子内氢键，故β-羟基蒽醌的酸性强于0t一羟基葸醌衍生物。α-羟基葸醌的酸性很弱，不但较苯酚及β一羟基蒽醌弱，且不及碳酸第一步解离时的酸性，故不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

　　(4)羟基数目越多，酸性越强。无论a位或/3位，随着羟基数目的增加，其酸性都有一定程度的增加。如l，5与1，4一二羟基蒽醌虽各自均能形成氢键，但酸性仍有增加。1，8一二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键，故酸性大大增强，较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍，所以大黄酚能溶于沸碳酸钠溶液。

　　醌类化合物研究---虎杖

　　虎杖(Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)在我国大部分地区均产，具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效。其主要含有蒽醌类化合物，此外还含有二苯乙烯类、黄酮类、水溶性多糖和鞣质等成分。上述蒽醌类成分包括大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素甲醚-1-β-D-葡萄糖苷、大黄素-1-β-D-葡萄糖苷、6-羟基芦荟大黄素(citreorosein)、大黄素-8-单甲醚(questin)、6-羟基芦荟大黄素-8-单甲醚(questin01)等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中大黄素和虎杖苷含量，大黄素不得少于0.60%，虎杖苷不得少于0.15%.药材储藏置干燥处，防霉，防蛀。

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