一、最佳选择题
1、醌类化合物的理化性质为
A.多为元色结晶
B.多为有色固体
C.游离醌类多有挥发性
D.小分子苯醌和萘醌类具升华性,能随水蒸气蒸馏
E.游离蒽醌能溶于醇,苯等有机溶剂,难溶于水,成苷后易溶于热水和醇,难溶于苯等有机溶剂
2、下列化合物中酸性最强的是
A.紫草素
B.大黄酚
C.大黄素
D.大黄酸
E.茜草素
3、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分,其结构属于
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.菲醌
E.蒽酮
4、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去
A.CO
B.CHO
C.COOH
D.OH
E.CH2=CH2
5、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是
A.大黄素
B.大黄酸
C.大黄素甲醚
D.芦荟大黄素
E.大黄酚
6、丹参的醌类成分中,属于对醌类化合物的是
A.丹参醌ⅡA
B.隐丹参醌
C.丹参醌Ⅰ
D.丹参新醌甲,
E.丹参酸甲酯
7、按有机化学的分类,醌类化合物是
A.不饱和酮类化合物
B.不饱和酸类化合物
C.不饱和醛类化合物
D.多元醇类化合物
E.多元酸类化合物
8、1-OH蒽醌的IR光谱中,Vco峰的特征是
A.1675~1621cm-1处有一强峰
B.1678~1661cm-1和1626~1616cm-1处有两个吸收峰
C.1675~1647cm-1和1637~1621cm-1处有两个吸收峰
D.1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰
E.1580cm-1处有一个吸收峰
9、下列化合物中,Molish反应阳性的是
A.紫草素
B.大黄酸
C.大黄酚
D.番泻苷
E.丹参醌
10、用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是
A.紫草素
B.丹参醌甲
C.大黄素
D.番泻苷
E.茜草素
11、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是
A.无色亚甲蓝反应
B.Borntr?ger’s反应
C.Kesting-Craven反应
D.Molish反应
E.Vitali反应
12、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效,其主要含有
A.苯醌
B.萘醌
C.茜草素型蒽醌
D.大黄素型蒽醌
E.菲醌
13、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物,其结构为
A.1,2-萘醌
B.1,3-萘醌
C.1,4-萘醌
D.1,6-萘醌
E.2,6-萘醌
14、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为
A.C-10和C-10’
B.C-1和C-3’
C.C-6和C-7’
D.C-10和C-1’
E.C-10和C-2’
15、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用,其结构属于
A.对苯醌
B.邻苯醌
C.amphi(2,6)-萘醌
D.α(1,4)-萘醌
E.β(1,2)-萘醌
答案部分
一、最佳选择题
1、
【正确答案】:E
【答案解析】:一、性状和升华性
①醌类化合物如无酚羟基,则近乎无色。
②天然醌类多为有色结晶体,随着助色团酚羟基的引入而表现出一定的颜色,引入的助色团越多,颜色则越深。苯醌及萘醌多以游离状态存在,而蒽醌类则往往结合成苷,存在于植物体中。
③助色团:酚羟基、甲氧基
④游离的醌类多具升华性,小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏出,可据此进行提取、精制。
二、溶解度
①游离醌类极性较小,一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,几乎不溶于水。
②成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,但冷水中溶解度较小,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。
③蒽醌的碳苷在水中的溶解度都很小,亦难溶于有机溶剂,但易溶于吡啶中。
2、
【正确答案】:D
【答案解析】:带有羧基的蒽醌类衍生物酸性最强,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。
3、
【正确答案】:D
【答案解析】:天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物 ,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物。
如从中药丹参根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌Ⅱ等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
4、
【正确答案】:A
【答案解析】:本题考查蒽醌类的质谱裂解规律。
蒽醌类化合物的质谱有共同的特征:分子离子峰通常为基峰,而且常出现丢失一至两个分子的CO的碎片离子峰。
5、
【正确答案】:B
【答案解析】:本题考查大黄成分的红外光谱鉴别。
1,8-二羟基蒽醌和l-羟基蒽醌具有2个羰基峰,其中1,8-二羟基蒽醌的2个羰基峰相差大于40cm-1,1-羟基蒽醌的2个羰基峰相差小于40cm-1,其他类型的羟基蒽醌均为1个羰基峰。大黄酸中比其他蒽醌化合物多了一个羧基,所以就有三个羰基峰出现。
6、
【正确答案】:D
【答案解析】:本题考查丹参中的醌类化合物分类。
丹参含有多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA、丹参ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙为对醌类化台物。
7、
【正确答案】:A
【答案解析】:本题考查醌类化合物的定义。
醌类化合物具有αβ-α’β’不饱和酮的结构。
8、
【正确答案】:C
【答案解析】:本题考查蒽醌类化合物的IR光谱特征。
l-羟基蒽醌分别在1675~1647cm-1和1637~1621cm-1处有一吸收峰,前者归属于
C=0游离,后者归属于缔合。
9、
【正确答案】:D
【答案解析】:Molish反应:常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。硫酸兼有水解苷键的作用,生成单糖,在浓硫酸的作用下,失去3分子水,生成糠醛类化合物。这些糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质,借此来检识糖和苷类化合物。
10、
【正确答案】:D
【答案解析】:用葡聚糖凝胶分离,分子量大的苷类最先被洗脱,选项中番泻苷属于二蒽酮类化合物,分子量最大,故先洗脱。
11、
【正确答案】:B
【答案解析】:Borntr?ger反应:羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红及蓝色。羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。
12、
【正确答案】:D
【答案解析】:虎杖成分
●蒽醌:大黄素、大黄酚、大黄酸及其葡萄糖苷
●苯乙醇苷类
13、
【正确答案】:C
【答案解析】:萘醌类
分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。
14、
【正确答案】:A
【答案解析】:二蒽酮类化合物的C10-C10’键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物。如番泻苷A,就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。
15、
【正确答案】:D
【答案解析】:萘醌类分为α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色。
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