药效物质基础
最佳选择题
1、属于硫苷类化合物的是
A、红景天苷
B、天麻苷
C、萝卜苷
D、苦杏仁苷
E、芦荟苷
【正确答案】 C
【答案解析】 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷。如萝卜中的萝卜苷,煮萝卜时的特殊气味与硫苷元的分解产物有关。
2、属于碳苷类化合物的是
A、红景天苷
B、天麻苷
C、萝卜苷
D、苦杏仁苷
E、芦荟苷
【正确答案】 E
【答案解析】 碳苷(C-苷)是一类糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类,由苷元酚基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。芦荟苷是最早发现的结晶性蒽酮碳苷。
3、属于氰苷类化合物的是
A、红景天苷
B、天麻苷
C、萝卜苷
D、苦杏仁苷
E、芦荟苷
【正确答案】 D
【答案解析】 氰苷:主要是指一类α-羟腈的苷,分布十分广泛。其特点是多数为水溶性,不易结晶,容易水解,尤其有酸和酶催化时水解更快。生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛(酮)和氢氰酸。而在碱性条件下苷元容易发生异构化。如苦杏仁苷为一芳香族α-羟腈苷,存在于苦杏仁的种子中。
4、以下属于醇苷类化合物的是
A、红景天苷
B、天麻苷
C、萝卜苷
D、苦杏仁苷
E、芦荟苷
【正确答案】 A
【答案解析】 醇苷:是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷,如具有致适应原作用的红景天苷,杀虫抗菌作用的毛莨苷 ,解痉止痛作用的獐牙菜苦苷等都属于醇苷。
5、苷的结构特征是
A、糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接
B、糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接
C、糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接
D、糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接
E、糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接
【正确答案】 C
【答案解析】 苷类又称配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
6、以下属于甲基五碳醛糖的是
A、L-阿拉伯糖
B、L-鼠李糖
C、D-半乳糖
D、D-葡萄糖
E、D-果糖
【正确答案】 B
【答案解析】 甲基五碳醛糖:D-鸡纳糖,L-鼠李糖,D-夫糖。
7、苷类能发生酸催化的水解反应,其作用的机制是
A、苷原子先质子化,然后断键生成碳负离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖
B、苷键原子先断裂,然后苷原子质子化,再在水中溶剂化而成苷元
C、苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子,在水中溶剂化而成苷元
D、苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖
E、苷键原子先断裂,然后苷原子质子化,再在水中溶剂化而成糖
【正确答案】 D
【答案解析】 苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。其机制是苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。
8、可用Molish反应鉴别的化合物是
A、麻黄碱
B、伪麻黄碱
C、五味子醇甲
D、葡萄糖
E、五味子醇乙
【正确答案】 D
【答案解析】 苷类化合物由苷元和糖两部分组成,故苷类化合物能发生相应的苷元和糖的各种显色反应。苷元的结构多种多样。糖的显色反应中最重要的是Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
9、最难发生酸水解的苷是
A、硫苷
B、氰苷
C、酯苷
D、酚苷
E、碳苷
【正确答案】 E
【答案解析】 酸水解的易难顺序为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。氰苷、脂苷、酚苷属于氧苷,是容易水解的苷。
10、最容易被酸水解的糖苷是
A、七碳糖苷
B、五碳糖苷
C、甲基五碳糖苷
D、六碳糖苷
E、糖上连接羧基的糖苷
【正确答案】 B
【答案解析】 考察不同种类糖水解的易难程度:
①呋喃糖苷>吡喃糖苷
②酮糖苷>醛糖苷
③吡喃糖苷中,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>糖醛酸苷;
④2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。
配伍选择题
1、A.补骨脂内酯
B.异补骨脂内酯
C.邪蒿内酯
D.茵陈炔内酯
E.花椒内酯
<1> 、6,7-呋喃骈香豆素型
A B C D
【正确答案】 A
【答案解析】 6,7-呋喃骈香豆素型(线型):此型以补骨脂内酯为代表,又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等,其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
<2> 、7,8-呋喃骈香豆素型
A B C D
【正确答案】 B
【答案解析】 7,8-呋喃骈香豆素型(角型):此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯,故又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯,茴芹内酯。
<3> 、6,7-吡喃骈香豆素
A B C D E
【正确答案】 E
【答案解析】 6,7-吡喃骈香豆素(线型):此型以花椒内酯为代表,如美花椒内酯。
<4> 、7,8-吡喃骈香豆素
A B C D
【正确答案】 C
【答案解析】 7,8-吡喃骈香豆素(角型):此型以邪蒿内酯为代表,如沙米丁(samidin)和维斯纳丁(visnadin)。
2、A.简单香豆素类
B.黄酮类
C.吡喃香豆素类
D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
<1> 、伞形花内酯是
A B C D E
【正确答案】 A
<2> 、黄檀内酯是
A B C D E
【正确答案】 E
3、A.伞形花内酯
B.邪蒿内酯
C.花椒内酯
D.白芷内酯
E.补骨脂内酯
<1> 、线型呋喃香豆素类
A B C D E
【正确答案】 E
【答案解析】 6,7-呋喃骈香豆素型(线型)
此型以补骨脂内酯为代表,又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等,其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
<2> 、角型呋喃香豆素类
A B C D E
【正确答案】 D
【答案解析】 7,8-呋喃骈香豆素型(角型)
此型以白芷内酯为代表。白芷内酯又名异补骨脂内酯,故又称异补骨脂内酯型。如异香柑内酯,茴芹内酯。
<3> 、线型吡喃香豆素类
A B C D E
【正确答案】 C
【答案解析】 6,7-吡喃骈香豆素(线型)
此型以花椒内酯为代表,如美花椒内酯。
<4> 、角型吡喃香豆素类
A B C D E
【正确答案】 B
【答案解析】 7,8-吡喃骈香豆素(角型)
此型以邪蒿内酯为代表,如沙米丁(samidin)和维斯纳丁(visnadin)。
综合分析题
1、苷类,即配糖体,是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。根据苷键原子的不同,可分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷,这是最常见的苷类分类方式。
<1> 、獐牙菜苦苷属于
A、氮苷
B、碳苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
【正确答案】 C
【答案解析】 獐牙菜苦苷属于氧苷中的醇苷这一类,因此答案是氧苷。
<2> 、可以产生苯甲醛的苷类属于
A、酯苷
B、碳苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
【正确答案】 D
【答案解析】 苦杏仁苷可以产生氢氰酸和苯甲醛,苦杏仁苷属于氧苷中的氰苷。
<3> 、芥子苷和萝卜苷属于
A、酯苷
B、碳苷
C、氧苷
D、氰苷
E、硫苷
【正确答案】 E
【答案解析】 芥子苷和萝卜苷属于硫苷。
2、补骨脂为豆科植物补骨脂的干燥成熟果实。补骨脂含有多种香豆素类成分,包括补骨脂内酯、异补骨脂内酯和补骨脂次素等。
<1> 、补骨脂主要成分的结构为
A、异香豆素类
B、简单香豆素类
C、吡喃香豆素类
D、呋喃香豆素类
E、其他香豆素类
【正确答案】 D
【答案解析】 补骨脂属于6,7-呋喃骈香豆素型。
<2> 、补骨脂的质量控制成分是
A、补骨脂素
B、补骨脂次素
C、七叶苷
D、七叶内酯
E、蒽酚
【正确答案】 A
【答案解析】 《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中补骨脂素和异补骨脂素含量,两者总含量不得少于0.70%。药材储藏置于干燥处。
多项选择题
1、以下符合简单香豆素取代规律的是
A、常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等
B、异戊烯基常连在6、8位
C、异戊烯基常连在5、7位
D、7位绝大多数都有含氧基团存在
E、5、6、8位可有含氧基团存在
【正确答案】 ABDE
【答案解析】 简单香豆素类
绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在,仅少数例外。伞形花内酯,即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能,常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。异戊烯基除接在氧上外,也有接在碳上的,而且以C-6和C-8上出现较多,如茵芋苷。
2、《中国药典》中,质量控制成分是香豆素类的有
A、秦皮
B、补骨脂
C、厚朴
D、连翘
E、大黄
【正确答案】 AB
【答案解析】 厚朴、连翘主要质量控制成分是木脂素类;大黄是蒽醌类成分。AB质量控制成分是香豆素类。
3、香豆素与碱作用的说法正确的是
A、遇碱开环的原因是分子中具有内酯环
B、在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯
C、长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环
D、7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素较难开环
E、香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物
【正确答案】 ABCDE
【答案解析】 香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时,必须注意碱液的浓度,并应避免长时间加热,以防破坏内酯环。
7位甲氧基香豆素较难开环,这是因为7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低,7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐,更难水解。
4、含有酚羟基的香豆素所具有性质包括
A、荧光性
B、Gibb反应
C、Kedde反应
D、Emerson反应
E、三氯化铁反应
【正确答案】 ABDE
【答案解析】 Kedde反应为强心苷的颜色反应。
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