第四章 炔烃

　　4.1 掌握炔烃的分类、命名，结构(sp杂化等)及同分异构现象

　　4.2 掌握炔烃重要物理化学性质及反应规律炔的反应：加成、氧化及末端H的活性

　　4.2.1加成反应：催化加氢、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;与含“活性氢”的有机物的亲核加成;与碱金属(K,Na,Li)及液氨还原加成;

　　4.2.2聚合反应(二聚、三聚)

　　4.2.3氧化反应

　　4.2.4炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：弱酸性、金属炔化物及烃化(碳负离子)

　　4.2.5掌握炔烃和烯烃的制备及反应活性的区别与共同点

　　4.3 了解炔的制备，特别是乙炔的性质、制备方法及用途

　　第五章 苯及芳香烃

　　掌握芳香烃类化合物的命名和结构(sp2杂化)特别是苯的特性及芳香性及结构特征

　　掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同分物的反应，取代反应的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。

　　了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系

　　5.1芳香烃

　　5.1.1熟悉苯的分子结构：凯库勒(Kekule)式、分子轨道法、共振论简介，芳香性解释

　　5.1.2了解单环芳香烃的异构现象和命名

　　5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质

　　5.1.3.1取代反应：卤代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反应;苯环亲电取代反应历程(δ—络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共轭效应。

　　5.1.3.2 卤素(Cl)甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应

　　5.1.3.3 伯奇(Birch)还原反应

　　5.1.3.4氧化反应：苯环氧化、侧链氧化

　　5.1.3.5 重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

　　5.2多环及稠环芳烃

　　5.2.1 了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性，联苯特性及合成

　　5.2.2掌握萘： 结构性质：取代反应、加成反应、氧化反应

　　5.2.3了解蒽和菲：结构和性质(9、10位的活泼性)

　　5.2.4了解其他稠环芳烃(致癌烃)

　　5.3了解芳香烃的来源：煤焦油的分离、石油的芳构化和重整

　　石油：石油的成因、组成和分类;石油的炼制和石油加工

　　(1) 石油的一次加工：常、减压蒸馏

　　(2) 石油的二次加工：裂解和重整

　　汽油和柴油：辛烷值、抗爆剂、十六烷值

　　5.4 一般了解非苯芳烃：休克耳(Huckel)规则及其应用、二茂铁

　　第六章 卤化烃

　　了解卤代烃的分类和物理性质

　　掌握卤代烃的命名及重要化学性质

　　掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质、及应用

　　6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构

　　6.2 卤代烃的物理化学性质

　　6.2.1 掌握化学性质卤代烃的反应：取代、消除、还原

　　6.2.1.1取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应

　　6.2.1.2消去反应：札依切夫(Saytzeff)规则

　　6.2.1.3与金属反应：格氏(Grignard)试剂、有机锂试剂、武慈(Wurtz)反应(有机金属化合物的概念)

　　6.2.2 掌握饱和碳原子上的亲核取代反应

　　6.2.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2; 消除反应的机理E1、E2

　　6.2.2.2 亲核取代的立体化学

　　6.2.2.3 烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响

　　6.2.2.4结构与反应活性的关系(脂肪烃与芳香烃对比,伯仲叔对比)

　　6.3掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换

　　6.4了解重要卤代烃：氯乙烯、氯苯、氯苄、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.

　　第七章 醇、酚和醚

　　熟悉醇、酚、醚的分类和命名和结构同分异构(官能团异构)和光谱特性

　　掌握醇、酚、醚的重要性质和反应规律：氢键—醇与醚对比醇与的酚的酸性对比，

　　醇的反应、醚的反应、碘仿反应，醇的鉴别：Lucas试剂和铬酐硫酸水法

　　了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用

　　7.1 醇

　　7.1.1醇的物理和化学性质

　　熟悉掌握其化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷(或亚硫酰氯)反应，与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)

　　7.1.2掌握消去反应历程

　　a)、β—消去反应：反应历程E1、E2， 消除反应的取向：札依切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争

　　b)、α—消去反应：卡宾的结构和性质

　　7.1.3掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。

　　7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇

　　7.2酚

　　7.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应

　　(1) 酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应(FeCl3)

　　(2) 苯环上亲电取代反应，氧化反应

　　7.2.2了解重要的酚: 苯酚(异丙苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚

　　7.3醚

　　7.3.1掌握醚的制法： 醇的脱水，威廉姆逊(Williamson)

　　7.3.2掌握醚的物理化学性质及反应：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成

　　7.3.3了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚(传热载体)、环氧乙烷、冠醚(相转移催化)

　　第八章 醛、酮类羰基化合物

　　掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性

　　掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律

　　熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用

　　8.1醛、酮类羰基化合物的物理化学性质

　　8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加成—消去反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨及衍生物。

　　8.1.2 α—氢原子的反应：卤代(卤仿反应)、羟醛缩合

　　8.1.3掌握其氧化还原反应

　　a),氧化;托伦(Tollens)试剂、费林(Fehling)试剂、强氧化剂

　　b),还原：H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成烃、克里门逊(Clemmensen)反应、武尔夫——开歇纳(Wollf-Kishner)—黄鸣龙反应

　　c),歧化：康尼查罗(Cannizzaro)反应。

　　8.1.4了解醛的自身加成缩和

　　8.1.5了解醛的显色反应：希夫(Schiff)试验

　　8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅—克酰基化反应， 炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。

　　8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香缩合)、丙酮、丁二酮(镍试剂)、环己酮[贝克曼(Bechmann)]重排

　　8.4 了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β—不饱和醛酮的特性：1，4—加成、插烯规律。