第九章 羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分类和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性质
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用
9.1羧酸的命名、物性及光谱特性
9.2熟悉羧酸的结构与酸性(诱导效应,共轭效应及场效应的影响)
9.3熟悉羧酸的制备:由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
成如格式试剂制备
9.4 掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应(取代基对酸性的影响、诱导效应)、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应(酯化反应的历程:阐明机理的同位素法)
9.5了解重要的羧酸:甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化学性质:乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
9.6熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、月青的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备;掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化:亲核取代反应(加成—消化反应历程)、水解、醇解、氨解酯的水解及历程;与金属试剂的反应;羧酸衍生物的还原;酯缩合反应;酰氨的脱水和霍夫曼(Hofffmann)降解反应。
9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a),乙酰乙酸乙酯:制备、互变异构及其在合成上的应用
b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
c),碳酸及衍生物:光气、尿素、氨基甲酸酯
9.8 乙烯酮
9.9熟悉取代羧酸(如卤代酸、羟酸、酮酸)的合成与反应,了解多元羧酸的性质
9.10了解动物与植物脂肪的区别:油脂、蜡及合成洗涤剂去污原理
特别是油脂的组成与结构及性质:皂化、加成反应、油脂酸败(酸值)和干性
第十章 立体化学:结构异构和立体异构
10.1 了解对映异构( enantiomers )现象、物质的旋光性与分子结构的关系:手性(Chiral)、对称因素(对称面、对称中心)、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度
10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构
a),含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔(Fischer)投影式
b),对映异构体的构型:相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法(次序规则)、了解D/L法、
c), 含两个手性碳原子化合物的对映异构:非对映体、内消旋体
d),环状的化合物对映异构
10.3 掌握烯烃化合物的几何异构体:顺反异构及性质。
10.4了解含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体,了解不含手性碳原子化合物的对映异构:丙二烯型、联苯型,螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。
10.5了解外消旋体、拆分和不对称合成
10.6掌握立体化学在研究反应历程中的应用:烯烃的加溴
第十一章 红外,紫外光谱、核磁共振谱和质谱
熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用
了解质谱的基本原理及应用
达到能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应去判断较为复杂的化合物的结构
11.1红外光谱
11.1.1基本原理:分子振动类型、红外光谱图的表示方法
11.1.2熟悉重要官能团的特征吸收峰,影响红外吸收信号位移的因素
11.1.3掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释
11.2核磁共振谱
11.2.1了解核磁共振的基本原理,等性质子与非等性质子, 偶合常数
11.2.2掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析:屏蔽效应和化学位移,峰面积的
强度与质子数,自旋偶合与自旋裂分
11.3紫外光谱
11.3.1 紫外光谱的基本原理、紫外光谱图,了解各类化合物的电子跃迁,紫外光
谱与分子结构的关系
11.4质谱简介
11.4.1质谱的基本原理与质谱仪,质谱图离子的主要类型、形成及应用,影响
离子形成的因素,各类化合物的质谱图特征
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