第十二章 胺及其他含氮化合物
掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用
掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质
12.1 胺的分类、命名、结构物性和光谱特征
12.2 熟悉并掌握胺的性质物理和化学性质
12. 2. 1胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素)
12. 2. 2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、四级铵碱的形成,相转移催化剂)、Hofmann消除(规律、反应机理)
12.2.3酰基化:乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯(兴斯堡Hinsberg反应)
12.2.4胺的氧化和Cope消除(顺型消除)
12.2.5胺与亚硝酸的反应(重氮化反应,蒂芬欧一捷姆扬诺夫的环扩大重排反应)
12.2.6胺的特殊反应:易氧化、苯环上易取代; Mannich反应及其应用
12.3熟悉掌握胺的制备:氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔); 盖布瑞尔(Gabriei)合成法,用醇制备,含氮化合物的还原:硝基化合物的还原, 腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化(如刘卡特反应,埃斯韦勒一克拉克反应); 从羧酸及其衍生物制备( 霍夫曼重排、克尔提斯重排、施密特重排)
12.4了解重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各种烯胺化合物。
12.5掌握重氮和偶氮化合物:重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反应
12.5.1重氮盐的制法
12.5.2重氮盐的性质:去氮反应(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反应(偶合和还原)
12.5.3了解染料结构与性质和用途:化合物颜色和结构的关系(生色基和助色基)、
染料的分类及偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)
12.6硝基化合物
12.6.1了解分类、结构和命名
12.6.2掌握其性质:硝基对α—氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响
12.6.3熟悉重要的硝基化合物:硝基苯、苦味酸、TNT
12.7腈和异腈:分子结构、水解和还原反应
12.8掌握含氮芳香化合物的以下有关内容
12.8.1芳香硝基化合物的结构、物理性制及化学性制
12.8.2芳胺的制备和芳胺的特性
12.8.3 苯炔的制备和环加成反应
12.8.4芳胺的重氮盐及反应及其在合成上的应用
第十三章 含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化学性质,了解其物理性质
熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用
了解含硅化合物的物理性质及化学性质
13.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
13.2 熟悉含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应
硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺药物、糖精)
13.3 含磷化合物
掌握重要反应:形成季磷盐的反应、维狄希(Wittig)试剂及其反应
13.4了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他
13.5 了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用
第十四章 缩合反应(熟悉和掌握大部分内容)
14.1 醇、醛型缩合反应:满尼赫一胺甲基化反应、麦克尔加成、鲁宾逊增环反应
14.2 酯的酰基化反应:酯缩合反应(克莱森缩合反应、混合酯缩合、分子内的酯
缩合反应(狄克曼缩合反应)、用酰氯或酸酐进行酰基化
14.3 酮的烷基化、酰基化反应、经烯胺烷基化或酰基化
14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的应用:β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯缩合的逆向反应
14.5 魏悌锡反应及魏悌锡一霍纳尔反应:伊利德的结构、磷伊利德的制备、魏悌锡反应、魏悌锡一霍纳尔反应、硫伊利德
14.6 芳醛与酸酐亲核加成反应:蒲尔金反应、克脑文格反应
14.7 醛、酮与α-卤代羧酸酯的反应:达参反应
14.8 苯甲醛的氰离子(CN-)催化下:安息香缩合反应、安息香酸重排
14.9合成剖析:设计一个合成的例行程序[识别官能团,切断(几大类有机反应,几种典型结构的切断),原料的选择,合成步骤的设计,选择性反应及保护基的应用,立体化学控制]
第十五章 杂环化合物
了解常见杂环化合物的结构和命名方法
熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质(亲电取代反应规律)
了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律
15.1环化合物的分类和命名(音译法)
15.2熟悉五元杂环化合物:呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构和性质和制备及简单反应,了解其衍生物性质(VB1、青霉素等),了解卟啉衍生物:血红素、叶绿素、VB12。
15.3了解六元杂环化合物
15.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物:烟酸、VB6、异烟肼
15.3.2 嘧啶及其衍生物:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
15.4 一般了解稠杂环化合物:吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奥浦Skraup合成法)。
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