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2012年中科院研究生院《有机化学》考研大纲

2012年中科院研究生院《有机化学》考研大纲。

 

  第十二章 胺及其他含氮化合物

  掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用

  掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质

  12.1 胺的分类、命名、结构物性和光谱特征

  12.2 熟悉并掌握胺的性质物理和化学性质

  12. 2. 1胺的结构和碱性(结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素)

  12. 2. 2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、四级铵碱的形成,相转移催化剂)、Hofmann消除(规律、反应机理)

  12.2.3酰基化:乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯(兴斯堡Hinsberg反应)

  12.2.4胺的氧化和Cope消除(顺型消除)

  12.2.5胺与亚硝酸的反应(重氮化反应,蒂芬欧一捷姆扬诺夫的环扩大重排反应)

  12.2.6胺的特殊反应:易氧化、苯环上易取代; Mannich反应及其应用

  12.3熟悉掌握胺的制备:氨或胺的烃基化、芳卤的氨解(苯炔); 盖布瑞尔(Gabriei)合成法,用醇制备,含氮化合物的还原:硝基化合物的还原, 腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化(如刘卡特反应,埃斯韦勒一克拉克反应); 从羧酸及其衍生物制备( 霍夫曼重排、克尔提斯重排、施密特重排)

  12.4了解重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各种烯胺化合物。

  12.5掌握重氮和偶氮化合物:重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反应

  12.5.1重氮盐的制法

  12.5.2重氮盐的性质:去氮反应(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反应(偶合和还原)

  12.5.3了解染料结构与性质和用途:化合物颜色和结构的关系(生色基和助色基)、

  染料的分类及偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果红)

  12.6硝基化合物

  12.6.1了解分类、结构和命名

  12.6.2掌握其性质:硝基对α—氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响

  12.6.3熟悉重要的硝基化合物:硝基苯、苦味酸、TNT

  12.7腈和异腈:分子结构、水解和还原反应

  12.8掌握含氮芳香化合物的以下有关内容

  12.8.1芳香硝基化合物的结构、物理性制及化学性制

  12.8.2芳胺的制备和芳胺的特性

  12.8.3 苯炔的制备和环加成反应

  12.8.4芳胺的重氮盐及反应及其在合成上的应用

  第十三章 含硫、磷、硅化合物

  熟悉含硫化合物的化学性质,了解其物理性质

  熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用

  了解含硅化合物的物理性质及化学性质

  13.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征

  13.2 熟悉含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应

  硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺药物、糖精)

  13.3 含磷化合物

  掌握重要反应:形成季磷盐的反应、维狄希(Wittig)试剂及其反应

  13.4了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他

  13.5 了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用

  第十四章 缩合反应(熟悉和掌握大部分内容)

  14.1 醇、醛型缩合反应:满尼赫一胺甲基化反应、麦克尔加成、鲁宾逊增环反应

  14.2 酯的酰基化反应:酯缩合反应(克莱森缩合反应、混合酯缩合、分子内的酯

  缩合反应(狄克曼缩合反应)、用酰氯或酸酐进行酰基化

  14.3 酮的烷基化、酰基化反应、经烯胺烷基化或酰基化

  14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的应用:β-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯缩合的逆向反应

  14.5 魏悌锡反应及魏悌锡一霍纳尔反应:伊利德的结构、磷伊利德的制备、魏悌锡反应、魏悌锡一霍纳尔反应、硫伊利德

  14.6 芳醛与酸酐亲核加成反应:蒲尔金反应、克脑文格反应

  14.7 醛、酮与α-卤代羧酸酯的反应:达参反应

  14.8 苯甲醛的氰离子(CN-)催化下:安息香缩合反应、安息香酸重排

  14.9合成剖析:设计一个合成的例行程序[识别官能团,切断(几大类有机反应,几种典型结构的切断),原料的选择,合成步骤的设计,选择性反应及保护基的应用,立体化学控制]

  第十五章 杂环化合物

  了解常见杂环化合物的结构和命名方法

  熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性

  掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质(亲电取代反应规律)

  了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律

  15.1环化合物的分类和命名(音译法)

  15.2熟悉五元杂环化合物:呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构和性质和制备及简单反应,了解其衍生物性质(VB1、青霉素等),了解卟啉衍生物:血红素、叶绿素、VB12。

  15.3了解六元杂环化合物

  15.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物:烟酸、VB6、异烟肼

  15.3.2 嘧啶及其衍生物:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

  15.4 一般了解稠杂环化合物:吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奥浦Skraup合成法)。

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文章责编:fengjun07