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　　香豆素的结构与分类

　　定义

　　香豆素：是具有苯骈α　-吡喃酮母核的一类天然产物的总称

　　环上常有-OH、-OCH3、异戊烯基等取代基

　　结构类型

　　香豆素的理化性质

　　1.性状

　　游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。

　　2.溶解性

　　游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

　　3.荧光性

　　紫外光(365nm)照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光

　　4.显色反应

　　(1)异羟肟酸铁反应(识别内酯)

　　“一枪内环”

　　(2)酚羟基反应

　　具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂反应，绿色至墨绿色沉淀

　　(3)Gibb‘s反应和Emerson反应

　　试剂：Gibb'S——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺

　　Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾

　　条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性

　　香豆素的提取

　　1.溶剂提取法

　　2.碱溶酸沉法

　　原理：

　　(1)具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出

　　(2)香豆素的内酯环性质，在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出

　　3.水蒸气蒸馏法

　　利用小分子游离香豆素的挥发性。

　　秦皮中的香豆素类成分

　　化学成分

　　秦皮的主要化学成分是香豆素类化合物，其中苦枥白蜡树皮含有七叶内酯、七叶苷;白蜡树树皮含有七叶内酯、秦皮素;宿柱白蜡树含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素等。香豆素类成分也是中药秦皮的主要药效物质。

　　记忆：战国七雄，秦为王——秦皮含七叶苷/内酯

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